Ну, если в то время ситуация (общество, уровень технологий) предлагали девушке такой выбор - то нет смысла обсуждать доступные альтернативы с т.з. нынешней морали, сформированной в иных условиях. А надо выбирать варианты из имевшихся тогда.

Я не понял аргумента "требовать от связанного по рукам и ногам человека, чтобы он участвовал в гонке на равных". Судя по рассказам О'Генри - тогда для женщин была масса вариантов зарабатывать. не будучи содержанкой: например, работать на фабрике. Правда, аристократке там бы точно не понравилось.

Я считаю честным сначала расторгнуть помолвку, потом крутить роман. А никак не наоборот.
Ну и надо бы одобрить юношу у родителей. А не крутить шуры-муры в тайне от них.